Christopher egy üzleti útra érkezik a városba a barátnőjével, Sherrie-vel. Mivel Sherrie és Christopher kapcsolata kezd komollyá válni, Sherrie barátkozni szeretne Rory-val - egy péntek este. Emily megkérdezése nélkül Lorelai elengedi Rory-t a Gilmore-ok péntek esti vacsorája alól, és helyette Christopher-t viszi magával. Amikor koktélozás közbe Emily értesül Sherrie-ről, arcára fagy a mosoly, és kisiet a konyhába. Lorelai utánamegy, és rájön, hogy Emily mindig azt tervezte, hogy Lorelai és Christopher össze fog jönni egymással. Most, hogy már látja, erre nem fog sor kerülni, Emily Lorelai-t hibáztatja, hogy mindenkit - őt is - mindig elidegeníti magától. Anyja szavain elgondolkodva Lorelai másnap reggel elmondja Christopher-nek, hogy mindig azt hitte, hogy megint össze fognak jönni, és Max-et is beleértve ezért nem volt soha tartós kapcsolata. Christopher igen mérges lesz, nem vállalja, hogy Lorelai szerelmi életének elromlásáért ő lenne a felelős.